Hermannas pabėga iš vienuolyno, po mėginimo nusižudyti gydomas
ligoninėje. Pabandęs ir metęs mokslus pas laikrodžių fabriko
mechaniką, jis pradėjo mokytis knygų pardavėjo amato Tiubingene.
Besimokydamas vakarais labai daug skaitė romantikų kūrinių, be to, pats
bandė rašyti. Pirmieji H. Hesses eilėraščiai išspausdinami žurnale
"Deutsches Dicterheim". 1898 metų rudenį pasirodė jo pirmoji
eilėrasčių knyga, po metų antroji. Netrukus jis persikėlė į Bazelį
ir dirbo knygyne bei antikvariate, retkarčiais keliaudavo po Šveicariją,
nuvykdavo į Italiją. Apsakymas "Pėteris Kamencindas"
susilaukė pirmos didelės literatūrinės sėkmės ir suteikė galimybę
pradėti laisvo rašytojo gyvenimą.
1905 m. jis vedė bazelietę Mariją Bernuli ir kelis metus su ja gyveno
Gajenhofene prie Bodeno ežero. Su ja susilaukė trijų sūnų. Vėliau
Hesė vedė dar du kartus. Gyvenant Gajenhofene rašytoją greitai aplankė
sėkmė ir visuotinis pripažinimas.
Grįžęs iš kelionės po Indiją, jis 1911 m. su šeima persikėlė į
Berną. Prasidėjus I Pasauliniam karui, be rašytojo darbo užsiėmė
visuomenine veikla ir 1914–1919 metais rūpinosi vokiečių karo
belaisvių globa. 1916 metais, mirus H. Hesses tėvui, rašytoją ištinka
gili krizė, jis daug laiko praleidžia gydydamasis sanatorijoje, taikomas
psichoteropijos metodas – pokalbiai su Jozefu Langu – Karlo Gustavo
Jungo mokiniu. Nuo 1919 m. iki savo mirties daugiausia gyveno Montanjoloje,
o nuo 1923 m. turėjo Šveicarijos pilietybę.
Pasibaigus karui ir netekus darbo karo belaisvių rūpybos centre,
rašytojas palieka Berną ir su šeima persikelia į Montanjolos kaimą
prie Lugano ežero. Gyvendamas gamtos prieglobstyje jis vėl patiria
įkvėpimą ir rašo apsakymus, taip pat tapo akvareles, gilina Rytų
religijų bei filosofijos žinias. Sušlubavus sveikatai dažnai gydosi nuo
reumato Badeno gydyklose. Netrukus vėl prasideda kūrybiškai itin
sėkmingas laikotarpis, parašo žymiausius savo kūrinius: "Stepių
vilkas", "Narcizas ir Auksaburnis", "Kelionė į Rytų
šalį" bei Nobelio premiją apdovanotą romaną "Stiklo
karoliukų žaidimas". Miršta netrukus po savo aštuoniasdešimt
penktojo gimtadienio, patyręs kraujo išsiliejimą į smegenis.